- 1 -
Введение.
Алкилирующие агенты - весьма ценные реагенты в органическом синтезе. Алкилированием называется процесс введения алкильной группы (радикала) в молекулу вместо атома водорода:
алкилир.агент
R-H ---------------6 R-R'
Возможно вы искали - Реферат: Строение атома
Для наиболее легкого замещения водорода на алкильную группу необходимо, чтобы водород в молекуле обладал достаточной подвижностью. Следовательно, алкилированию подвергаются кислоты Бренстеда: C-H, N-H, O-H, S-H кислоты.
Наиболее часто в качестве алкилирующих соединений применяют вещества, содержащие полярную связь R-X, например, алифатические галогенпроизводные, алкилсульфаты и др. сложные эфиры, диазосоединения. В этом реферате рассматриваются вопросы алкилирования различных веществ с помощью диазосоединений, а также свойства, синтез диазосоединений и некоторые способы алкилирования ими.
Первое алифатическое диазосоединение впервые получил Курциус действием HNO2 на эфиры a-аминокислот. Некоторые реакции этих веществ оказались сходными с реакциями ароматических диазосоединений, поэтому они были названы эфирами диазокарбоновых кислот.
Позже, в 1894 г. Пейхманом были получены простейшие алифатические диазосоединения - диазометан и др., притом довольно сложными путями.
В настоящее время алифатические диазосоединения и особенно диазометан получили широкое распространение в качестве реагента в лабораторной практике.
Похожий материал - Реферат: Химия (Шпаргалка)
Строение алифатических диазосоединений.
Курциус предложил алифатическим диазосоединениям строение с трехчленным циклом, а Анджели и Тиле - линейную структуру:
N
R-C R-CH=N N R-СH=N=N
N
Очень интересно - Реферат: Ректификация
I II III
На основании данных электронографического метода было установлено, что молекулы алифатических диазосоединений имеют линейное строение. Вначале такой результат был несколько неожиданным, т.к. предполагалось, что диазосоединения соответствуют структурам II или III, а они имеют сильные частичные заряды на атомах C и N, вследствие чего они должны иметь значительный дипольный момент. Однако оказалось, что диазометан, например, имеет дипольный момент, равный всего 1.4710-18 .
На основании теории резонанса в настоящее время можно утверждать, что молекула диазометана представляет собой среднее между структурами II и III, т.е.
R-CH-N=N
Длина связи С-N в молекуле диазометана составляет 0.134 нм, а длина связи N-N 0.113 нм, что ближе к длине тройной, чем двойной связи, т.е. длина связи C-N несколько меньше,
Вам будет интересно - Реферат: Теплопроводность в сплошных средах и двухфазных, продуваемых и непродуваемых телах (слоях).
чем N-N вследствие наличия незначительного смещения электронной
плотности в молекуле диазометана. Частота валентного колебания
nN-N лежит в области 2000-2200 см-1 .
Стабильность диазосоединений очень сильно зависит от того, находятся ли группировки с кратными связями при углеродном атоме около диазогруппы (эффект сопряжения). Этим фактом можно объяснить большую стабильность диазокетонов, эфиров диазокарбоновых кислот по сравнению с диазоалканами.
Диазоалканы и диазометан.
Похожий материал - Реферат: Альдегіди
К алифатическим диазосоединениям относятся вещества следующего строения:
R' R' R'
C-N=N 56 C=N=N 56 C-N=N
R R R