Имидазол и тиазол – пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. У имидазола два атома азота, а у тиазола – один атом азота и один атом серы. Значение производных имидазола и тиазола очень велико. На их основе изготовлены препараты, применяющиеся для лечения многих заболеваний, в том числе и онкологических. Имидазольное ядро входит в состав таких важных для человека веществ, как азотистые основания, витамины, ферменты, аминокислоты.
Цель данной курсовой работы – показать важность этих двух соединений, обобщив материал из разных отраслей науки (химия, фармакология, медицина), применение производных этих веществ в лечебной практике и повседневной жизни.
В данной курсовой были решены следующие задачи:
1) Рассмотрены основные способы получения имидазола и тиазола, а также их производных;
2) Проанализировано строение имидазола и тиазола, и на основе строения были сделаны выводы о возможных химических свойствах этих соединений;
Возможно вы искали - Реферат: Конструкционные материалы
3) Проведена классификация производных имидазола и тиазола;
4) Приведены основные производные имидазола и тиазола и описаны их значение и применение.
Данная тема может быть применена на факультативных занятиях по гетероциклическим соединениям, для расширения знаний по гетероциклическим соединениям и как научно-познавательный материал.
Производные имидазола
Химия имидазола
Получение имидазола
Имидазол получают конденсацией глиоксаля с аммиаком в присутствии формальдегида:
Похожий материал - Реферат: Альдегиды
Производные имидазола получают аналогично, действую аммиаком и формальдегидов на производные глиоксаля:
СТРОЕНИЕ ИМИДАЗОЛА:
В молекуле имидазола имеются 2 сопряжённые двойные связи. Эти связи с 4 π-электронами дополняются несзязывающими электронными парами атомов азота, и возникает единая 6π-электронная ароматическая система. В π-электронном сопряжении атомы азота принимают неодинаковое участие: один атом азота (под номером 3) обладает свободной электронной парой и является нуклеофильным центром. Он называется имидазольным атомом азота. Другой атом азота (под номером 1) отдаёт 2 электрона и характеризуется дефицитом электронов. Он называется пиррольным атомом азота. Двойные связи неравномерно распределяются по кольцу. Ниже приведены резонансные структуры имидазола:
Очень интересно - Статья: The models of atoms nucleus and table of elements
Молекулярная диаграмма имидазола наглядно показывает всё вышеперечисленное:
Молекулы имидазола образуют между собой водородные связи:
Химические свойства имидазола:
Вам будет интересно - Реферат: pH в живых организмах
Имидазол – более сильное основание, чем пиррол. Амфотерность приводит к тому, что его участие в той или иной реакции зависит от среды: в кислой среде кольцо заряжается положительно, в щелочной – отрицательно.
Реакции электрофильного замещения протекают либо по атомам азота, либо по атомам углерода, но наиболее предпочтителен первый вариант.
Такой механизм реакции требует наименьшие энергетические затраты.
Производные имидазола могут вступать в реакцию с галоидным алкилом с образованием солей:
Похожий материал - Реферат: Scanning tunneling microscopy: a natural for electrochemistry
Однако помимо реакций электрофильного замещения молекула имидазола может вступать и в реакции нуклеофильного замещения:
