Два ароматических кольца, имеющих два общих углеродных атома называются конденсированными. Простейший представитель ароматических соединений с двумя конденсированными ядрами - нафталин.
Существуют ароматические соединения с тремя конденсированными ядрами - антрацен, фенантрен. Мы с вами рассмотрим химию простейшего и наиболее важного из конденсированных ароматических углеводородов - химию нафталина.
Нафталин - белое кристаллическое вещество с Т пл. 800 С, Т кип. 2180 С, легко возгоняется, обладает характерным запахом.
Положения углеродных атомов в нафталиновой системе обозначаются следующим образом:
Возможно вы искали - Реферат: Ароматичні вуглеводні сполуки
Изомерия, номенклатура
Для монозамещенного нафталина возможны два изомера -a и -b.
Для дизамещенных возможно уже 10 изомеров. По систематической номенклатуре местоположение заместителей обозначают цифрами. Для некоторых дизамещенных сохранились и названия по рациональной номенклатуре.
Структура нафталина
Похожий материал - Реферат: Атмосферная перегонка нефти
Еще в 1868 г. были получены данные, согласно которым нафталин содержит два эквивалентных сконденсированных бензольных кольца, лежащих в одной плоскости.
Строение нафталина было доказано по схеме:
Таким образом, было установлено, что оба кольца являются бензольными. Согласно экспериментальным данным нафталин по своим свойствам относится к ароматическим соединениям. С теоретической точки зрения нафталин имеет структуру, необходимую для того, чтобы быть ароматическим соединением: он содержит плоские шестичленные кольца и рассмотрение атомных орбиталей показывает, что его структура допускает образование p-облаков, содержащих 6 электронов - ароматический секстет. Десять атомов углерода расположены по углам двух сочлененных шестиугольников. Каждый атом углерода связан с тремя другими атомами s-связями. Поскольку они образуются при перекрывании тригональных sp2 -орбиталей, то все атомы углерода и водорода лежат в одной плоскости. Выше и ниже этой плоскости находится p облако, образующееся в результате перекрывания р-орбиталей, имеющее форму восьмерки. Рентгеноструктурный анализ показал, что в нафталине длина С-С связей различна. Энергия сопряжения 61 ккал/моль.
Способы получения
Очень интересно - Реферат: Атом гелия. Двухэлектронный коллектив на примере атома гелия
Промышленным источником получения нафталина является каменноугольная смола и продукты пиролиза нефти (фр. 180-2300 )
Синтетически нафталин может быть получен:
а) при пропускании паров бензола и ацетилена над нагретым углем при 4000 С
б) дегидрогенизацией гомологов бензола, содержащих в боковой цепи не менее 4-х атомов углерода
Вам будет интересно - Учебное пособие: Атомно-кристаллическое строение металлов
в) из стирилуксусной кислоты
г) различные варианты диенового синтеза
Химические свойства
Похожий материал - Курсовая работа: Атомно-эмиссионный спектральный анализ
Нафталин является ароматическим соединением, по своим свойствам во многом напоминает бензол. Нафталин устойчив к реакциям присоединениям, характерным для ненасыщенных соединений. Однако эта устойчивость проявляется в меньшей степени, чем для бензола. Нафталин менее ароматичен и более непределен, чем бензол.
Для нафталина типичны реакции электрофильного замещения. p-Электронное облако является источником электронов, доступных для электрофильного реагента, который присоединяется к кольцу с образованием промежуточного карбониевого иона, при отщеплении от которого протона восстанавливается ароматическая система.
Следует отметить, что связи 1,2 более похожи на двойные, чем 2,3. Связи 1,2 и 3,4 в нафталине в некоторой степени аналогичны сопряженной системе в 1,3-бутадиене. Это находит отражение как в определенной активности a-положений к электрофильным реагентам, так и в реакциях присоединения, характерных для диеновых углеводородов. При вступлении электрофильного реагента в a-положение возникающий промежуточный s-комплекс более энергетически выгоден в сравнении с s-комплексом, образующимся при атаке b-положения.
