Нітробензен 1,3-Динітробензен
Правила орієнтації дозволяють передбачити переважний напрямок перебігу реакції, однак вони рідко виконуються з абсолютною точністю. У продуктах реакції можуть одночасно міститися о-, n- і м-ізомери, але їх відносна кількість буде різною. Наприклад, при нітруванні толуолу продукти утворюються у таких масових співвідношеннях: n–нітротолуол (38%), о–нітротолуол (58%), м–нітротолуол (4%).
Відносна реакційна здатність, що зумовлюється впливом замісника, може змінюватися у широкому діапазоні. Вона визначається природою самого замісника, характером реагенту і умовами реакції. Наприклад, швидкість бромування, хлорування і нітрування толуолу відповідно у 600; 300 і 30 разів більша, ніж швидкість цих реакцій з бензеном.
Правила орієнтації в аренах з двома замісниками
У тому випадку, коли ароматична сполука містить декілька різних за природою замісників, їх узагальнений орієнтуючий вплив буває відмінним від індивідуальної дії кожного окремого замісника.
Возможно вы искали - Реферат: Атмосферная перегонка нефти
Узгоджена орієнтація виявляється, якщо обидва замісники напрямлюють вступ нової електрофільної частинки однаково, тобто до одного і того атома карбону, наприклад (на схемі стрілками показані місця можливого вступу третього замісника):
 |
1 2 3 4
1. n-Нітрофенол
2. n-Метилбензен-сульфонова кислота
3. м-Сульфо-бензойна кислота
Похожий материал - Реферат: Атом гелия. Двухэлектронный коллектив на примере атома гелия
4. о-Аміно-бензнітрил
Неузгоджена орієнтація буває тоді, коли орієнтуюча дія одного замісника не збігається за напрямком із впливом іншого замісника. В цьому випадку також можна передбачити напрямок реакції, керуючись такими правилами.
1 Якщо бензенове кільце містить одночасно активуючі і дезактивуючі замісники, які конкурують між собою, то орієнтація вступу нового електрофільного реагенту визначається активуючим замісником, наприклад:
 |
––––> + HBr
 |
+ Br2––––– 2–Бром–5–гідрокситбензальдегид
Очень интересно - Учебное пособие: Атомно-кристаллическое строение металлов
AlBr3
––––> + HBr
3–Гідроксибензальдегід
2 Якщо бензенове кільце містить сильну і слабку активуючі групи (обидва замісники І роду), то напрямок вступу нового електрофільного реагенту визначається сильнішим замісником (табл.2), наприклад:
 |
+HO-NO2----- + H2O
Вам будет интересно - Курсовая работа: Атомно-эмиссионный спектральный анализ
4-Метилфенол (n-крезол) 4-Метил-2-нітрофенол
3 Якщо два замісники перебувають у мета-положеннях один відносно другого, то новий замісник майже не вступає у кільце між ними, навіть якщо це випливає із узгодженої орієнтації. Наприклад, масові співвідношення продуктів нітрування ароматичної сполуки із узгодженим впливом замісників дані у дужках:
–––––––>
 |
(H2SO4) 2–Бром–4–хлорнітро–
+ HO–NO2 –––––––> бензен (62%)
Похожий материал - Реферат: Ацилхлориды
–H2O
3–Бромхлорбензен –––––––>
4–Бром–2–хлорнітро–
бензен (37%)
 |