Спирты, содержащие в молекуле свыше трех гидроксильных групп, называют спиртами высшей атомности.
К таким спиртам относят четырехатомные — тетриты С4 H6 (ОН)и , пятиатомные — пентиты С5 Н7 (ОН)5 и шестиатомные — гекситы С6 Н8 (ОН)6 .
Известным представителем четырехатомных спиртов является эритрит, пятиатомных — арабит и ксилит, а наиболее распространенными шестиатомными спиртами являются сорбит, дульцит и маннит. Эти спирты генетически связаны с простыми углеводами — моносахаридами (тетрозами, пентозами и гексозами) и могут быть получены при их восстановлении.
Спирты высшей атомности (сахарные спирты) — бесцветные, сладкие вещества. Большинство из них легко растворяются в воде. Называют эти спирты по тривиальной номенклатуре: в названиях соответствующих углеводов заменяют суффикс -оза на -ит.
Отдельные представители.
Возможно вы искали - Доклад: Сероводород
Эритрит НОСН2 —(СНОН)2 —СН2 OН. Растворим в воде. Содержится в некоторых водорослях и лишайниках. Получают восстановлением эритрозы (тетрозы). Применяют для получения взрывчатых веществ, быстровысыхающих масел, эмульгаторов.
D-Aрабит НОСН2 —(СНОH)3 —CН2 ОН. Хорошо растворим в воде, спирте. Встречается в свободном виде в лишайниках и в некоторых грибах. Получают восстановлением D-арабинозы.
Ксилит НОСН2 —(СНОH)3 —CН2 ОН. Растворяется в воде, спирте, уксусной кислоте. Получают восстановлением ксилозы. Сладкий на вкус. Используют вместо сахара (сахарозы) в производстве кондитерских изделий для больных диабетом и ожирением. Применяют при получении олиф, ПАВ.
D-Сорбит (D-глюцит) НОСН2 — (СНОН)4 —СНии OН. Хорошо растворяется в воде и горячем спирте. Имеет сладкий вкус. Сорбитом богаты ягоды рябины, сок вишен, слив, яблок. Получают гидрированием D-глюкозы. Заменяет сахар (сахарозу) для больных диабетом.
Дульцит (галактит) HOСН2 — (СНОH)4 —СН2 OН. Плохо растворяется в воде и спирте. В природе находится в различных растениях (жасмине, морских водорослях) и в дрожжах. Особенно много в высохшем соке некоторых тропических растений. Получают восстановлением D-галактозы.
Похожий материал - Шпаргалка: Предельные эквивалентные электропроводности ионов в водных растворах
D-Mаннит НОСН2 — (СНОН)4 —СН2 OН. Имеет сладкий вкус, растворим в воде, плохо — в спирте. D-Маннит — основной компонент манны — застывших соков ясеня и платана. D-Маннит получают восстановлением D-фруктозы. Используют в медицине и в парфюмерии.
Высшие спирты
К высшим спиртам (техническое название высшие жирные спирты - ВЖС) относят такие алифатические спирты, которые в радикале содержат свыше 10 углеродных атомов.
Получение. В свободном состояние эти спирты практически не встречаются. В природе они распространены в основном в виде сложных эфиров органических кислот (воски, кашалотовый жир и др.), из которых могут быть легко выделены. Однако наибольшее значение имеют синтетические способы получения. Основные из них:
1. Восстановление высших карбоновых кислот. Эту реакцию проводят в присутствии катализатора при нагревании и давлении:
кат.
Очень интересно - Реферат: Предельные, или насыщенные, углеводороды ряда метана (алканы, или парафины)
R—COOH + 2H2 —R—CH2 OH + H2 O
2. Получение из алкенов (оксо-синтез). Этот способ нашел широкое применение. Вначале из алкенов (содержащих свыше 10 углеродных атомов) получают альдегиды, а затем гидрированием их переводят в спирты:
O
// H2
R—CH==CH2 + CO + H2 —R—CH2 —CH2 —C—H — R—CH2 —CH2 —CH2 OH
Вам будет интересно - Реферат: Аммиак
алкен альдегид высший спирт
3. Прямое окисление высших алканов (парафинов). Этот метод в является наиболее экономически выгодным и широко используется в настоящее время.
При окислении алканов образуется сложная смесь промежуточных и конечных продуктов, прежде всего высших кислот и спиртов (C8 -C25 )
Алкан
Ї [0]
Похожий материал - Реферат: Двухатомные спирты (алкандиолы, или гликоли)
——Гидропероксиды——
[0] [0]
Спирты ———————Кетоны ——Карбоновые кислоты
Высокая реакционная способность высших спиртов намного снижает возможность получения их в качестве основного продукта. Поэтому по мере образования спиртов их переводят в сложные эфиры (действием борной кислоты), которые являются более устойчивыми к окислению. Эти эфиры затем разлагают водой; борную кислоту возвращают в производство, а спирты (смесь) перегонкой разделяют на фракции. Для уменьшения скорости окисления спиртов химический процесс проводят в азотно-кислородной' смеси, содержащей 3—4 % кислорода. ВЖС, полученные прямым окислением алканов, во много раз дешевле спиртов, полученных из кашалотового жира или из природных соединений (эфирных масел и т.д.).