Содержание
Ведение
1. Нуклеофильное замещение галогена в молекуле органического соединения
1.1 Основные сведения о механизме реакции
1.2 Основные факторы, влияющие на ход процесса нуклеофильного замещения
Возможно вы искали - Реферат: Химико-токсикологический анализ лекарственных средств, производных фенотиазина
1.3 Замена атома галогена на - ОН, - ОR, - OН, - SН и -SRгруппы
1.4 Замена атома галогена на группы -NН2 ,-NНR,-NR2
1.5 Замена атома галогена на -СN и -SO3 Na
2. Нуклеиновое замещение сульфогруппы
2.1 Общие сведения о процессе
Похожий материал - Курсовая работа: Берилл: общая характеристика
2.2 Примеры осуществления нуклеофильной замены сульфогруппы в промышленности
3. Особенности техники безопасности при проведении процессов нуклеофильной замены галогена и сульфогруппы
Заключение
Список использованных источников
Введение
Очень интересно - Курсовая работа: Визначення сульфатів у стічній воді комплексонометричним та турбидиметричним методами аналізу
Атом галогена в молекуле органического соединения с успехом может быть замещен на другие группы атомов, что создает широкие возможности для синтеза биологически активных соединений, исходя из галогенпроизводных. Так, на основе галогензамещенных могут быть получены амины, спирты, фенолы, эфиры, тиолы, сульфиды, алкилнитриты и нитроалканы, нитрилы и изонитрилы, лкены, алкены и др. соединения.
Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода являются одной из наиболее изученных в органической химии с точки зрения механизма. Основной вклад в установление в установление механизма внесён английской школой химиков во главе с К. Ингольдом. Уже в 30-х годах ХХ столетия на основе фундаментальных исследований кинетики и стереохимии было представлено два предельных механизма нуклеофильного замещения – бимолекулярное нуклеофильное замещение SN 2 и мономолекулярное замещение SN 1.
Реакции нуклеофильного замещения галогена и сульфогруппы являются весьма важными и распространенными в органическом синтезе и синтезе лекарственных веществ, а так же витаминов. [1]
1. Нуклеофильное замещение галогена в молекуле органического соединения
1.1 Основные сведения о механизме реакции
Вам будет интересно - Курсовая работа: Металлы побочной подгруппы I группы
Нуклеофильное замещение в ряду галогеналканов может осуществляться как по SN 1, так и по SN 2 механизмам. В первом случае лимитирующей скорость процесса стадией является диссоциация галогеналкана по связи С - Hal с образованием карбкатиона:
(1)
Таким образом, скорость процесса в этом случае не должна зависеть от концентрации нуклеофила. При достаточно большом времени существования иона карбения для оптически активных галогеналканов должна наблюдаться рацемизация. При соизмеримых величинах констант скоростей последовательных стадий процесса одна сторона катиона будет экранирована сольватированным галогенид-анионом и атака нуклеофила будет более вероятна с другой стороны, что приведет к преимущественному обращению конфигурации. Однако основной причиной отсутствия полной рацемизации является то, что во многих случаях продукты реакции образуются не из свободных карбкатионов, а из ионных пар.
(2)
Молекула исходного соединения может диссоциировать с образованием контактной ионной пары (а), сольватно – разделённой ионной пары (b) и диссоциированных сольватирорванных ионов (с). В контактной ионной паре ассиметрия в значительной мере сохраняется, а потому нуклеофильная атака приводит к обращению конфигурации. При атаке сольватно – разделённой ионной пары селективность снижается, что приводит к общей рецемизации. Если образуется свободный радикал, то рецемизация должна быть полной. Обычно обращение конфигурации при механизме SN 1 составляет от 5 до 20%.
Похожий материал - Курсовая работа: Методы анализа питьевой воды
В случае молекулярного замещения может протекать ряд побочных процессов, протекающих через стадию образования иона карбения, в частности элиминирование (Е1):
(3)
Бимолекулярное замещение SN 2 обычно происходит как синхронный процесс:
(4)