1. Введение________________________________________________ 3
1.1 Свойства акридона______________________________________ 3
1.2 Применение акридона___________________________________ 3
1.3 Синтезы акридона_______________________________________ 4
2. Обзор литературы________________________________________ 5
Возможно вы искали - Реферат: Активация алкенов и алкинов
2.1 Реакции замыкания цикла. Типы реакций___________________ 6
2.2 Замещение при насыщенном атоме углерода________________ 8
2.3 Внутримолекулярное нуклеофильное присоединение к карбонильной группе_____________________________________________ 10
2.4 Внутримолекулярное нуклеофильное присоединение к другим двойным связям__________________________________________________ 11
2.5 Электролитические реакции_____________________________ 13
Похожий материал - Реферат: Активация малых молекул
2.6 Акридин______________________________________________ 16
3. Обсуждение результатов_________________________________ 20
4. Экспериментальная часть_________________________________ 20
4.1 Реагенты и оборудование______________________________________ 20
4.2 Методика эксперимента_______________________________________ 21
Очень интересно - Учебное пособие: Активность. Порядок реакций
5. Выводы________________________________________________ 21
6. Библиографический список_______________________________ 22
ВВЕДЕНИЕ
1.1 Свойства акридона. Акридон (9-акридон, 9-гидроксиакридин) – очень устойчивое в обычных растворителях желтое вещество игольчатой структуры; оно плавится при высокой температуре (354ο, испр.). Нерастворимо в воде, очень трудно растворимо в этаноле и эфире, хорошо растворимо в горячей уксусной кислоте. Акридон отличается от изомерных ему оксиакридинов отсутствием явно выраженных кислых и основных свойств. Спектр акридона тоже значительно отличается от спектров оксиакридинов. Вопрос о том, какая формула, кетонная или оксиакридиновая, более точно отражает его свойства, был предметом длительной дискуссии. Если представить себе, что соединение ионизируется, хотя бы в незначительной степени, так что атом кислорода становится анионом, а к атому азота присоединяется освобождающийся водород, то вместо формулы I возникает II (рис. 1).
Молекулярный вес акридона 
. Определен криоскопически в феноле; оказалось, что в этих условиях акридон мономерен; однако Xунтер показал, что вещества такого типа могут состоять из коротких цепей молекул, соединенных водородной связью. Идентификация акридонов производится переведением их в соответствующие 5-(n-диэтиламино) фенилакридины.
Не только нитроакридоны, но и некоторые из аминоакридонов (особенно 3-аминоакридон) обнаруживают явные кислые свойства, не характерные для самого акридона; 4-метоксиакридон (единственный из изомеров) является основанием, более сильным, чем акридон, хлоргидрат которого гидролизуется даже в 3 н. соляной кислоте. Причины этого явления до сих пор неясны.
Вам будет интересно - Статья: Акустические исследования структурных изменений при растяжении в высоконаполненных полимерных композициях на основе каучука
1.2 Применение акридона. Активное изучение обнаружило ряд уникальных свойств, которыми обладают производные акридона. На настоящий момент многие изученные производные акридона обнаружили совсем неожиданное применение – в медицине. Например, акридонуксусная кислота, в принципе известная и ранее. Именно на ее базе была получена активная субстанция, обладающая способностью повышать сопротивляемость организма через индукцию, или стимуляцию эндогенного (внутреннего) интерферона – интерферона, имеющегося в клетках и тканях человека, определяющего устойчивость организма против внутриклеточных паразитов, в частности, вирусов. В результате активных исследований было получено достаточно эффективное вещество, соль М-метил-К-(L,D-глюкопиранозил) аммония 10-метиленкарбоксилат-9-акридона., названная циклофероном (торговое название) — новое, оригинальное и нигде не зарегистрированное. Оно обладает интерферогенной активностью в отношении всех типов интерферона. Исследования показали, что циклоферон обладает не только антивирусными и иммуномоделирующими свойствами, но и способен подавлять развитие ряда микробов [1]. В их числе – возбудители туляремии, бруцеллеза, хламидийных инфекций и др. Существенно помогает циклоферон при лечении злокачественных опухолей. Замечено ингибирующее действие лекарства на развитие инфекции ВИЧ. Проведены испытания препарата, которые показали существенное улучшение состояния больных СПИДом с разными сроками заболевания [2].
Некоторые кубовые красители содержат одновременно антрахиноновые и акридоновые структурные звенья; получаются они из антрахиноновых аналогов фенилантраниловой кислоты. Примерами таких красок служат индантреновый красный и индантреновый фиолетовый; соединения этого типа ценны тем, что они имеют красноватый цвет, а антрахиноновые краски не дают такого оттенка.
1.3 Синтезы акридона. Как правило, акридоны проще всего получать из замещенных дифениламин-2-карбоновых кислот (рис. 2, III), которые кипятят с 6 объемами хлорокиси фосфора до растворения осадка и 30 мин. После растворения. Хлорокись фосфора отгоняют и продукт реакции (соль соответствующего 5-хлоракридина) кипятят в течение 1 часа с 0,5 н. соляной кислотой.
Если исходная дифениламин-2-карбоновая кислота замещена в положении 3′, то образуется смесь двух акридонов с заместителями в положении 4 или 2. Нитро- и метильная группы благоприятствуют образованию 4-производных, а фтор, метокси- и особенно аминогруппа – образованию 2-производных. Относительно влияния хлора мнения расходятся.
Прежде в синтезе акридонов чаще применялась серная кислота. По сравнению с хлорокисью фосфора она удобнее чем, что позволяет избежать стадию образования хлоракридина, но она неактивна в случае нитрозамещенных, а иногда вызывает сульфирование. По-видимому, серной кислотой лучше пользоваться для получения аминоакридонов и самого акридона.
Похожий материал - Реферат: Алгоритмы вывода кинетических уравнений для стационарных и квазистационарных процессов
Из акридинов акридон получается с 40%-ным выходом при стоянии смеси 2-нитробензальдегида, бензола, нитрита натрия и концентрированной серной кислоты в течение 5 дней при комнатной температуре. Эта реакция известна с 1909 г., но механизм ее, принятый в настоящее время, был выяснен в 1930г. в результате оживленной дискуссии. Сейчас уже почти не вызывает сомнения, что сначала альдегид и бензол конденсируются в 2-нитробензгидрол, который затем восста-навливается в фенилантранил (рис. 2, IV); последний, как показал Бамбергер, под действием азотистой кислоты каталитически изомеризуется в акридон (рис. 2, V).
N-Замещенные акридоны получаются при нагревании калиевой соли акридона (образуются в спиртовом растворе), например с диметилсульфатом при 100°. Другой метод состоит в нагревании 5-хлоракридина с обычными алкилирующими агентами; реакционную смесь выливают в водный раствор щелочи. Описан метод, согласно которому едкий натр добавляют к раствору соединения, полученного в результате алкилирования (например, к раствору хлористого N-метилакридиния), и осадок (5-окси-N-метилакридан) окисляют хромовым ангидридом.
Акридон сульфируется и нитруется в положения 3 и 3,7, а при бромировании дает 2,3-дибромпроизводное.
Мною апробирован метод получения акридона из фенилантраниловой кислоты. Выбранная реакция принадлежит к реакциям замыкания цикла.
ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
Реакции замыкания цикла. Типы реакций.