Синтезы на основе малонового эфира, кислоты
Мельдрума и ацетоуксусного эфира
Карбоновые кислоты, у которых в b-положении по отношению к карбоксильной группе имеются электроноакцепторные группировки, такие как карбонильная группа, сравнительно легко декарбоксилируются:
(30)
Диэтиловый эфир малоновой кислоты чаще всего называютмалоновым эфиром. Его получают из хлоруксусной кислоты по следующей схеме:
Возможно вы искали - Реферат: Синтезы органических соединений на основе оксида углерода
Кислота Мельдрума образуется при действии на малоновую кислоту ацетона в присутствии серной кислоты:
(31)
Ацетоуксусный эфир получают конденсацией Клайзена из этилацетата (19) или действием этилового спирта на дикетен.
(32)
Похожий материал - Реферат: Синтетические ювелирные камни
(33)
В малоновом эфире, кислоте Мельдрума и ацетоуксусном эфире атомы водорода метиленовой группы, находящейся между двумя карбонильными группами, чрезвычайно подвижны. При действии на эти соединения алкоголята натрия, а в случае кислоты Мельдрума и просто щелочи (в этом ее преимущество перед малоновым эфиром) один из атомов водорода замещается на натрий. Натриевые производные этих соединений далее могут реагировать с алкилгалогенидами:
или
(35)
Очень интересно - Реферат: Системы регистрации и обработки данных
или
(36)
После гидролиза, полученных алкилпроизводных, путем нагревания они могут быть декарбоксилированы:
(37)
Вам будет интересно - Реферат: Ситаллы и фотоситаллы
(38)
(39)
Упр.22. Напишите реакции получения (а) малонового эфира, (б) кислоты Мельдрума, (в) ацетоуксусного эфира, (г) ацетилацетона.
Упр.23. Напишите реакции получения из кислоты Мельдрума 4-метилпента-новой (изокапроновой) кислоты.
Ответ:
Похожий материал - Реферат: Скорость образования, расходования компонента и скорость реакции
Упр. 24. Составьте схему синтеза кислоты Мельдрума из уксусной кислоты. Напишите еe реакцию с гидроксидом натрия, а затем с этилбромидом; осуществите гидролиз полученного продуктa с дальнейшим декарбоксилированием.